Cortana ผู้ช่วยดิจิทัลของ Microsoft ยังคงอยู่ตามหลัง Google Assistant และ Alexa จากข้อมูลเมื่อปี 2561 ซึ่งบริษัทซอฟต์แวร์ยักษ์ใหญ่อย่าง Microsoft ก็ยังค่อยๆ ปรับวางตำแหน่งของ Cortana ใหม่ให้เป็นทักษะที่ใช้งานที่ใดก็ได้ แทนที่จะไปเป็นคู่แข่งกับผู้ช่วยจาก Google, Amazon หรือ Apple ทาง Microsoft เองก็พยายามพัฒนา Cortana ให้มีการโต้ตอบสนทนาให้ได้มากขึ้นสำหรับคนวัยทำงานที่ต้องบริหารจัดการเวลา และในปีนี้เองที่งานประชุม Build developer ของ Microsoft บริษัทก็ได้แสดงตัวอย่างให้เห็นว่า Cortana สามารถโต้ตอบสนทนาได้และยังจัดระเบียบนัดหมายและแจ้งเตือนได้อีกด้วย
ทุกวันนี้ Cortana เองก็ทำอะไรได้หลายอย่างแล้ว แต่ด้านการโต้ตอบสนทนาพึ่งได้รับการพัฒนา เมื่อปีที่แล้ว Microsoft ได้เข้าซื้อ Semantic Machines และเมื่อทำงานร่วมกับทีมนักวิจัยจาก Microsoft เอง ก็ได้สร้าง AI ที่สามารถสื่อสารโต้ตอบที่ใช้ทักษะและบริบทในการให้ผู้ช่วยดิจิทัลอย่าง Cortana ทำสิ่งที่เราร้องขอได้ โดยมันได้รับการออกแบบให้เชื่อมโยงกับบริการของ Microsoft และของ third-party ด้วย ดังนั้น Cortana ก็สามารถเข้าใจบริบทได้ถูกต้องหากคุณขอให้มันเพิ่มตารางในปฏิทินหรือจองนัดหมาย
Microsoft กำลังมุ่งเป้าฟีเจอร์ใหม่นี้เพื่อธุรกิจด้วยเช่นกัน โดยทางบริษัทได้สาธิต AI โต้ตอบตัวใหม่นี้โดยมุ่งไปที่คนวัยทำงานที่ต้องทำการนัดหมายและปรับเลื่อนตารางเวลาร่วมกับเพื่อนร่วมงาน ซึ่ง Microsoft เองก็วาดภาพอนาคตไว้ว่า ในแต่ละธุรกิจก็จะมีผู้ช่วยจำลองของตนเอง เหมือนกับที่มีเว็บไซต์เป็นของบริษัทเอง และยังสามารถทำงานร่วมกันได้เพื่อให้บรรลุเป้าหมาย ทั้งนี้ Microsoft กำลังเปิดให้นักพัฒนาเข้าถึง AI ตัวใหม่นี้ได้ผ่าน Bot Framework ของบริษัท และจะผนวกรวมกับ Cortana ด้วย